E o que se pode classificar como um homem duplamente vitorioso: como empresário e como político. Já deu várias voltas ao mundo, como representante do País e presidente da Confederação Nacional do Comércio. Só não conheceu a China, parte da África, Austrália e Nova Zelândia.
Jessé Freire teve uma infância pobre. Porém, foi uma infância alegre, livre e liberta. Seu pai, Nelson Geraldo Freire foi barbeiro em Macaíba e um leitor voraz. Sua mãe d. Maria Augusta Botelho Freire era de prendas domésticas. Logo cedo teve que se empregar para ajudar na manutenção da família. Chegou a Natal no dia 4 de outubro de 1930, dia da Revolução! Em Natal foi comerciário, bancário, revisor do jornal "A República" para depois se instalar como pequeno comerciante e proprietário da sorveteria "Eldorado". Começou dai a sua carreira de empresário vitorioso.
Foi estudante pobre. Morou em pensão, estudou a noite, com luz de lamparina, perseguindo um objetivo: vencer na vida. Foi presidente da Confederação Nacional do Comércio reeleito por três vezes consecutivas - e senador da República. Para chegar até onde chegou teve que vencer inúmeros obstáculos e caminhar pelos mais diversos caminhos sempre em busca de um ideal que ele perseguia desde a sua infância pobre em Macaíba. Nunca negou a sua origem humilde, nem esqueceu os velhos companheiros do tempo de pensão. Orgulhava-se de ter sido pobre, apesar do grande império empresarial que construiu.
Chegando a Natal, vindo de Currais Novos, em 1930, foi empregado do comércio trabalhando na firma de Gonçalo Gomes. Depois foi funcionário da antiga Companhia Força e Luz. Em seguida, funcionário do Banco do Povo, para, finalmente, ser revisor de "A República" juntamente com Aluízio Alves, Raimundo Nonato Fernandes, Waldemar Araújo, Rômulo Wanderley, Lil"u e Paulo Luz. Depois de atravessar toda essa fase difícil de sua vida resolveu ingressar no comércio e fundou a "Sorveteria Eldorado", em 1942.
Atendendo o convite dos amigos, foi candidato a Câmara Municipal de Natal da qual chegou a ser presidente, em 1952, ao lado de Mozart Romano, Felizardo Moura, João Frederico Galvão, Antônio Félix e outros. Iniciou aí a sua carreira política vitoriosa.
Em 1964, foi eleito presidente da Confederação Nacional do Comércio sendo reeleito por três vezes consecutivas.
O Senador Jessé Pinto Freire faleceu em 13 de outubro de 1980. Costumava definir a política como "uma dinâmica que o homem possui para, desenvolvendo as suas qualidades intrínsecas, poder trabalhar pelo bem comum".
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